Tommy Hylands Status als Black Jack-Legende liegt nicht nur in seinen spielerischen Erfolgen begründet, sondern auch in seinen außergewöhnlichen Führungsqualitäten. Die ungewöhnliche Langlebigkeit seines Kartenzählerteams, das 2009 sein dreißigjähriges Bestehen feiern konnte, ist einzigartig in der Black Jack-Profiszene und wird hauptsächlich auf Hylands Fähigkeiten als Teamleader zurückgeführt. Wie kein Zweiter hat er es immer verstanden, seinen Teammitgliedern Loyalität und Vertrauen zu vermitteln und so dem zersetzenden Argwohn entgegenzuwirken, der viele andere Teams in Pechsträhnen auseinander brechen ließ.
Thomas Hyland stammt aus New Jersey und begeisterte sich bereits als Kind für Wettspiele. Mit seinen Freunden wettete er um nahezu alles und erzielte erste Gewinne in Münzwurfspielen, bei denen er oft die Nase vorn hatte. Er besitzt einen Abschluss in Politikwissenschaft, hielt es jedoch - wie er selbst einmal sagte - für relativ ausgeschlossen, dass er je einen "richtigen Job" bekommen könnte. Die Lektüre von Lawrence Reveres berühmtem Buch "Playing Black Jack as a Business" bildete den Auftakt zu seiner Karriere als Kartenzähler. Hyland studierte Spielstrategie mit der Ernsthaftigkeit, mit der man im Allgemeinen berufliches Fachwissen studiert, und war sich von Anfang an darüber im Klaren, dass ein professioneller Spieler Selbstdisziplin, fundiertes strategisches Wissen sowie mathematische und psychologische Kenntnisse auf sehr hohem Niveau benötigt.
Hyland war auch bewusst, dass Erfolge im Black Jack eher von reibungslos funktionierenden Teams als von Einzelkämpfern erzielt werden. Schließlich ging er mit einem vierköpfigen Team an den Start, um die Black Jack-Tische Atlantic Citys zu erobern. Der Erfolg gab Hyland Recht: Jedes der Mitglieder hatte 4000 Dollar aufgebracht, um den Einstieg zu ermöglichen. Das Startkapital von 16.000 Dollar hatte sich schon nach wenigen Einsätzen auf 50.000 Dollar verdreifacht. Wenn Hyland und seine drei Mitstreiter nicht spielten, bildeten sie sich weiter, unter anderem mit den Erkenntnissen Ken Ustons und weiterer Standardwerke der Black Jack-Literatur. Sie alle betonen die Wichtigkeit des Teamspiels.
Um Vegas zu erobern, brauchte Hyland ein größeres Team. Er rekrutierte es im Golfclub von Atlantic City, wo er einen Teil seiner Freizeit zubrachte und seine Kandidaten in raffinierten Strategien wie der Ass-Sequenzierung unterwies. Er brachte Minicomputer zum Einsatz, die damals noch nicht verboten waren. Mit seiner gewachsenen Mannschaft machte er Millionen.
Es gilt als erwiesen, dass die Erfolge des Hyland-Teams im direkten Zusammenhang mit der Entwicklung der Casinotechnologie während der letzten zwei Jahrzehnte stehen. Die einfachste Abwehrstrategie der Häuser gegen das geschäftsschädigende "Winning Team" bestand in Hausverboten, die zum Teil bis heute nicht wieder aufgehoben wurden, doch Hylands Methoden machten Schule. Sein Team und die Spielbanken lieferten sich ein Kopf-an-Kopf-Rennen, in dem Angriff und Verteidigung einander jagten: Als das Vorgehen gegen Kartenzähler rigider wurden, entwickelte Hyland neue Strategien, die Casinos reagierten mit verbesserten Identifikationsmöglichkeiten. Das Duell dauert immer noch an.
1994 hielt die Glücksspielindustrie die Gelegenheit für gekommen, sich der missliebigen Spieler elegant zu entledigen. Mitglieder des Hyland-Teams wurden in Ontario verhaftet und auf Initiative von Casinobetreibern aus Vegas, die sich den kanadischen Behörden als Zeugen zur Verfügung stellten, des Falschspiels angeklagt: Sie hatten ihre berüchtigte Ass-Sequenzierung eingesetzt. Der Vorgang wurde zum Eigentor für die Casinos. Das Gericht wies die Betrugsklage ab und bescheinigte den Angeklagten die "Verwendung intelligenter mathematischer Strategien." In dem Prozess war eine weitere Black Jack-Legende, Arnold Snyder, als Sachverständiger befragt worden. Das Urteil schuf eine Präzedenz für künftige juristische Auseinandersetzungen, da aus ihm klar hervorgeht, dass Teamspiel, Kartenzählen und Ass-Sequenzierung kein Betrug, sondern strategische Techniken sind.
Das Hyland-Team ist noch immer aktiv, Thommy Hyland gilt als einer der führenden Black Jack-Experten. Für sein Lebenswerk wurde er 2003 mit der Aufnahme in die Black Jack Hall of Fame geehrt.
